کشف مولکول های معطر و شروع عطرسازی مدرن

قسمت قبلی رو با پیشرفت شیمی آلی تموم کردیم. اینجا کتاب برمیگرده به سال ۱۸۱۸. زمانی که ژاک ژولین هوتو دو لابیاردر (Jacques-Julien Houtou de Labillardière) روی روغن تربانتین کار کرد و با آنالیز عنصری به یک نسبت مشخص بین اتم های کربن و هیدروژن رسید. پنج اتم کربن در مقابل هشت اتم هیدروژن. این نسبت رو به شکل (C5H8)x می نویسن.

این رابطه بعدها در شناخت هیدروکربن های ترپنی اهمیت پیدا کرد. موادی که بخش زیادی از ترکیبات فرار گیاهان رو تشکیل میدن و تعداد زیادی از اونها رو در مواد اولیه عطرسازی میشناسیم.

در سال ۱۸۳۳ دوما (Dumas) روغن های ضروری رو بر اساس ترکیباتی که داخلشون وجود داشت به چند گروه تقسیم کرد. بعضی از روغن ها ترکیبات هیدروکربنی داشتن مثل تربانتین و روغن لیمو. بعضی هم ترکیبات اکسیژن دار داشتن مثل کافور و روغن آنیس.

گروه دیگه روغن هایی بودن که ترکیبات گوگرددار یا نیتروژن دار داشتن. مثل روغن خردل و روغن بادام تلخ.

دوما در همین تحقیقات فرمول تجربی چند ماده رو هم مشخص کرد. منتول (Menthol) با شماره 1.1، کافور (Camphor) شماره 1.2، بورنئول (Borneol) شماره 1.3 و آنتول (Anethole) شماره 1.4.

اگر به تصویر این چهار ماده نگاه کنیم میبینیم ساختارشون با هم متفاوته. مثلا منتول و بورنئول هر دو گروه هیدروکسیل دارن. کافور یک کتون هست و آنتول هم حلقه بنزنی داره. بعدا در بحث ساختار مولکولی مواد بیشتر با این گروه ها کار داریم.

در ادامه به سال ۱۸۳۵ میرسیم. ژان باپتیست دوما و اوژن ملکیور پلیگو (Eugène-Melchior Péligot) تونستن سینام آلدهید (Cinnamaldehyde) رو از روغن ضروری دارچین جدا کنن. سینام آلدهید در تصویر شماره 1.5 هست.

دو سال بعد یعنی در سال ۱۸۳۷ وهلر (Friedrich Wöhler) و لیبیگ (Justus Liebig) روی روغن بادام تلخ تحقیق کردن.

توی بادام تلخ ترکیبی به اسم آمیگدالین (Amygdalin) وجود داره که در تصویر با شماره 1.6 مشخص شده. آمیگدالین در اثر تجزیه آنزیمی به ترکیباتی از جمله گلوکز، بنزالدهید و هیدروژن سیانید تبدیل میشه. گلوکز با شماره 1.7 و بنزالدهید با شماره 1.8 مشخص شده.

بنزالدهید همون ماده ای هست که با بوی بادام تلخ میشناسیم. هیدروژن سیانید هم از محصولات این تجزیه است و ماده بسیار سمی محسوب میشه.

بنزالدهید یکی از اولین مواد معطر طبیعی شناخته شده بود که بعدها به صورت سنتزی هم تهیه شد. فکر کن تا قبل از چنین کشفیاتی، برای به دست آوردن یک ماده معطر بیشتر باید سراغ منبع طبیعی اون میرفتن. حالا کم کم امکان تهیه همون ماده از طریق واکنش های شیمیایی هم به وجود اومده بود.

بعد کتاب میره سراغ اتو والاخ (Otto Wallach). کسی که از سال ۱۸۸۴ تحقیقات زیادی روی ساختار ترکیبات ترپنی انجام داد. بیشتر از ۱۲۵ مقاله در مورد این مواد منتشر کرد.

موادی مثل آلفا پینن (α-Pinene) با شماره 1.9، کامفن (Camphene) شماره 1.10، لیمونن (Limonene) شماره 1.11 و سیلوسترن (Sylvestrene) شماره 1.12.

ترپینولن (Terpinolene) با شماره 1.13، آلفا ترپینن (α-Terpinene) شماره 1.14، آلفا فلاندرن (α-Phellandrene) شماره 1.15 و آلفا فنشن (α-Fenchene) شماره 1.16 هم جزو همین ترکیبات بودن.

اینها مونوترپن هستن. ساختار بعضی هاشون خیلی به هم نزدیکه و اگر فقط به فرمول مولکولی نگاه کنیم ممکنه تفاوت زیادی بین اونها نبینیم. ولی وقتی ساختار دقیقشون رو کنار هم میذاریم، محل پیوندها و شکل قرار گرفتن اتم ها تفاوت پیدا میکنه.

مثلا لیمونن رو معمولا با رایحه مرکبات میشناسیم. آلفا پینن هم رایحه کاجی و رزینی داره. هر دو فرمول مولکولی C10H16 دارن ولی ساختارشون یکی نیست.

در ادامه کتاب سه سسکوئی ترپن رو هم نام میبره. آلفا کادینن (α-Cadinene) شماره 1.17، کاریوفیلن (Caryophyllene) شماره 1.18 و کلون (Clovene) شماره 1.19.

والاخ تحقیقات مهمی روی این ترکیبات داشت ولی مشخص شدن ساختار دقیق و استریوشیمی این سه ماده سال های بیشتری طول کشید. کتاب از پژوهش های گروه های روتسیکا (Ruzicka)، اشن موزر (Eschenmoser) و بارتون (Barton) بین سال های ۱۹۲۴ تا ۱۹۵۴ صحبت میکنه.

در همین دوره روش های جداسازی مواد هم در حال پیشرفت بود. بعضی از ترکیبات موجود در روغن های ضروری رو میشد از طریق تبلور جدا کرد.

مثلا کافور و بورنئول از موادی بودن که امکان جداسازی به این روش رو داشتن. سدرول (Cedrol) با شماره 1.20 هم در همین بخش نام برده شده. در کتاب مشخصا به فرم (+)-Cedrol اشاره شده.

ولی مواد اولیه عطرسازی فقط ترکیبات جامد نبودن. تعداد زیادی از مواد معطر در دمای معمول به صورت مایع هستن و روش های جداسازی دیگه ای برای اونها لازم بود.

با توسعه تقطیر در خلأ و روش های مشتق سازی شیمیایی، امکان جداسازی ترکیبات مایع روغن های ضروری هم بیشتر شد.

کتاب از سیترونلول (Citronellol) با شماره 1.21، جرانیول (Geraniol) شماره 1.22، سیترال (Citral) شماره 1.23 و لینالول (Linalool) شماره 1.24 نام میبره. لینالولی که در تصویر مشخص شده فرم منفی یا (−)-Linalool هست.

سینام آلدهید شماره 1.5 و اوجنول (Eugenol) با شماره 1.25 هم جزو موادی هستن که عطرسازان قرن نوزدهم باهاشون کار میکردن.

تا این زمان عطرسازان مواد طبیعی مختلفی در اختیار داشتن و به تدریج امکان استفاده از مولکول های جداشده از اونها هم به وجود اومده بود. اما تولید صنعتی مواد معطر سنتزی اتفاقی بود که بعدا تاثیر زیادی روی عطرسازی گذاشت.

یکی از اولین مولکول هایی که توی ادامه کتاب مطرح میشه کومارین هست. همون ماده ای که با فوژه رویال هوبیگان ارتباط داره و بعدا در ساختار خیلی از عطرهای فوژه استفاده شد.

کومارین، وانیلین و عطرهای فوژه

کتاب سال ۱۸۶۸ رو یکی از نقاط شروع عطرسازی مدرن میدونه. زمانی که ویلیام هنری پرکین (William Henry Perkin) تونست کومارین (Coumarin) رو سنتز کنه. کومارین با شماره 1.26 در تصویر کتاب مشخص شده.

کومارین رو معمولا با بوی علف تازه چیده شده، یونجه و تا حدودی مارزیپان میشناسیم. یکی از مهم ترین منابع طبیعی این ماده هم دانه تونکا هست. جالبه که ۱۲ سال قبل از سنتز پرکین، فریدریش وهلر موفق شده بود کومارین رو با استفاده از اتانول ۸۰ درصد از دانه تونکا استخراج کنه.

یعنی اول ماده رو از طبیعت جدا کرده بودن و بعد امکان ساخت همون مولکول در آزمایشگاه فراهم شد.

پرکین برای سنتز کومارین از واکنشی استفاده کرد که بعدها به نام خودش شناخته شد. در سال ۱۸۷۷ هم با اصلاح این روش، تولید کومارین در مقیاس صنعتی امکان پذیر شد.

این موضوع برای عطرسازانی که تا اون زمان بیشتر با مواد استخراج شده از طبیعت کار میکردن اهمیت داشت. حالا میتونستن کومارین رو به عنوان یک ماده اولیه در فرمولشون استفاده کنن، بدون اینکه تولید اون کاملا به استخراج از دانه تونکا وابسته باشه.

یکی از افرادی که از این ماده استفاده کرد پل پارکه (Paul Parquet) بود. عطرساز ارشد هوبیگان (Houbigant) که در سال ۱۸۸۴ عطری به اسم Fougère Royale ساخت.

فوژه در زبان فرانسه به معنی سرخس هست. بیشتر سرخس ها بوی مشخصی ندارن که بشه مستقیما از روی اون یک عطر ساخت. پارکه با استفاده از مواد مختلف یک رایحه جدید ایجاد کرد و اسمش رو فوژه گذاشت.

آکورد اصلی این عطر از خزه بلوط (Oakmoss)، اسطوخودوس (Lavender) و کومارین تشکیل شده بود.

این آکورد بعدها پایه تعداد زیادی از عطرهای خانواده فوژه شد. خانواده ای که هنوز هم در عطرسازی جایگاه مهمی داره.

مثلا پاکو رابان پور هوم (Paco Rabanne Pour Homme) که در سال ۱۹۷۳ توسط ژان مارتل ساخته شد. یا Drakkar Noir از گی لاروچ در سال ۱۹۸۲ با عطرسازی پیر وارنیه. کول واتر دیویدوف (Cool Water) در سال ۱۹۸۸ هم که پیر بوردون ساخت، از عطرهای شناخته شده همین خانواده است.

فوژه رویال در دهه ۱۹۵۰ از تولید خارج شد. در سال ۱۹۸۸ هم تلاشی برای معرفی دوباره اون انجام شد که موفق نبود. تا اینکه در دسامبر ۲۰۱۰ نسخه جدیدی از عطر با کار رودریگو فلورس روکس (Rodrigo Flores-Roux) و مدیریت خلاقانه روژا داو (Roja Dove) وارد بازار شد.

حالا برگردیم به شیمی و یک ماده دیگه که تاثیر زیادی روی عطرسازی گذاشت. وانیلین (Vanillin).

فردیناند تیمان (Ferdinand Tiemann) یکی از شیمیدان هایی بود که در توسعه شیمی مواد معطر نقش داشت. کتاب حتی از اون به عنوان بنیانگذار اصلی شیمی رایحه یاد میکنه.

تیمان در کار روی کومارین هم نقش داشت. اما یکی از مهم ترین کارهاش مربوط به شناخت ساختار و سنتز وانیلین بود.

وانیلین با شماره 1.27 در شکل 1.1 مشخص شده.

تیمان با ویلهلم هارمان (Wilhelm Haarmann) همکاری میکرد. هر دو در آزمایشگاه آگوست ویلهلم فون هوفمان (August Wilhelm von Hofmann) در دانشگاه برلین کار میکردن.

موضوع تحقیقاتشون ماده ای به نام کونیفرین (Coniferin) بود که از بافت کامبیوم درختان سوزنی برگ به دست میومد. یکی از همکاران قبلی اونها به اسم ویلهلم کوبل (Wilhelm Kubel) هنگام تجزیه کونیفرین متوجه بویی شبیه وانیل شده بود.

در سال ۱۸۷۴ تیمان و هارمان تونستن از کونیفرین وانیلین تهیه کنن. برای این کار ابتدا کونیفرین رو به کمک آنزیم تجزیه میکردن و بعد الکل کونیفریلیک حاصل رو اکسید میکردن.

این کشف برای هارمان اهمیت تجاری هم داشت. چون شهر هولزمین دن (Holzminden)، جایی که زندگی میکرد، به منابع چوب کاج دسترسی داشت.

همون سال ۱۸۷۴ کارخانه تولید وانیلین خودش رو با نام Haarmann’s Vanillinfabrik تاسیس کرد. شرکتی که بعدها در تاریخ شکل گیری شرکت های بزرگ صنعت طعم و رایحه اهمیت پیدا کرد و امروز نام Symrise با این پیشینه ارتباط داره.

تیمان مسیر تحقیقاتی خودش رو ادامه داد. در سال ۱۸۷۶ کارل رایمر (Karl Reimer) واکنشی رو کشف کرده بود که امکان تهیه وانیلین از گایاکول (Guaiacol) رو فراهم میکرد. تیمان هم روی کاربرد این واکنش کار کرد.

این روش با نام واکنش رایمر تیمان (Reimer–Tiemann Reaction) شناخته میشه و باعث شد تولید وانیلین با هزینه مناسب تری امکان پذیر بشه.

حالا وانیلین و کومارین رو کنار هم در نظر بگیر. دو مولکول با ویژگی های بویایی متفاوت که امکان تولید صنعتی اونها به وجود اومده بود.

در سال ۱۸۸۹ امه گرلن (Aimé Guerlain) عطری به اسم ژیکی (Jicky) ساخت.

گرلن در این عطر از وانیلین شماره 1.27، کومارین شماره 1.26 و لینالول منفی یا (−)-Linalool با شماره 1.24 استفاده کرد. در کنار این مواد از برگاموت، اسطوخودوس، روغن چوب صندل و سیوت (Civet) هم استفاده شده بود.

لینالولی که کتاب در موردش صحبت میکنه از چوب رز (Rosewood) جدا شده بود.

ژیکی به خاطر ساختار و ترکیب موادش یکی از عطرهای مهم تاریخ محسوب میشه. کتاب حتی اون رو اولین عطر مدرن میدونه و اشاره میکنه که اگر ادکلن ها رو کنار بذاریم، ژیکی از قدیمی ترین عطرهای لوکسی هست که تولیدش تا زمان انتشار کتاب ادامه داشته.

در اواخر قرن نوزدهم این عطر برای زنان بیش از حد متفاوت و غیرمعمول به نظر میرسید. برای همین در ابتدا به عنوان یک عطر مردانه معرفی شده بود، در حالی که بعدها بیشتر به عنوان عطر زنانه شناخته شد.

توی این تصویر علاوه بر کومارین و وانیلین، مواد دیگه ای مثل آیونون ها و سیترونلول هم مشخص شدن که جلوتر در موردشون صحبت میکنیم. تاریخ معرفی عطرها رو هم کنار شماره ساختار مواد گذاشته تا بشه ارتباط کشف هر مولکول با عطرهایی که بعدا ساخته شدن رو دید.

این تصویر مجموعه ای از شیشه عطرهای قدیمی رو نشون میده. فوژه رویال هوبیگان و ژیکی گرلن بین اونها هستن. همین طور عطرهایی مثل Trèfle Incarnat، Floramye، La Rose Jacqueminot، Quelques Fleurs و Nuit de Noël که در ادامه تاریخ عطرسازی کتاب بهشون اشاره شده.

آیونون ها، آلدهیدها و شنل شماره ۵

بعد از کومارین و وانیلین، کتاب میره سراغ یکی دیگه از مواد مهم عطرسازی. آیونون ها (Ionones).

توی قرن نوزدهم یکی از گران ترین مواد معطر، روغن گل بنفشه بود. طبق محاسبه ای که فون زودن (von Soden) انجام داده بود، تولید هر کیلوگرم از این ماده بیشتر از ۸۰ هزار مارک طلای آلمان هزینه داشت.

این قیمت به خاطر مقدار بسیار کم مواد معطر قابل استخراج از گل بنفشه (Viola odorata) بود. برای همین شناخت ماده ای که بوی بنفشه رو ایجاد میکنه اهمیت زیادی داشت. هم از نظر شیمی و هم از نظر اقتصادی.

فردیناند تیمان که در بخش قبلی در مورد سنتز وانیلین و فعالیت هاش صحبت کردیم، این بار همراه پل کروگر (Paul Krüger) شروع به بررسی رایحه بنفشه کرد.

اما برای انجام این تحقیقات با یک مشکل روبرو بودن. تهیه روغن گل بنفشه حتی در مقادیر آزمایشگاهی هم خیلی گران بود. برای همین تصمیم گرفتن از روغن ریشه زنبق یا همون Orris استفاده کنن. ماده ای که از Iris pallida تهیه میشد و بوی مشابهی داشت ولی هزینه تهیه اون کمتر بود.

فرضشون این بود که احتمالا ماده ای که باعث ایجاد بوی بنفشه میشه در روغن ریشه زنبق هم وجود داره.

در زمان بررسی ترکیبات استخراج شده از ریشه زنبق، با موادی به اسم ایرون (Irones) روبرو شدن. اما یک اشتباه در آنالیز عنصری این مواد باعث شد تصور کنن که میتونن ترکیبات مشابهی رو از واکنش سیترال (Citral) و استون (Acetone) به دست بیارن.

ترکیباتی که به این شکل تهیه کردن شبه آیونون یا Pseudoionone بودن. ولی بویی که انتظار داشتن رو ایجاد نمیکردن و عملا بی بو بودن.

بعد اتفاقی افتاد که مسیر تحقیقاتشون رو تغییر داد.

وقتی بالن واکنش با اسید سولفوریک تماس پیدا کرد، متوجه بوی شدید گل بنفشه شدن. یعنی موادی که در ابتدا بوی مورد نظر رو نداشتن، در اثر واکنش شیمیایی به ترکیباتی تبدیل شده بودن که رایحه مشخص بنفشه رو ایجاد میکردن.

نتیجه این اتفاق، کشف آیونون ها در سال ۱۸۹۳ بود.

دو ماده مهمی که کتاب نام میبره آلفا آیونون (α-Ionone) با شماره 1.28 و بتا آیونون (β-Ionone) با شماره 1.29 هستن.

نکته ای که در کتاب اومده اینه که در زمان کشف این مواد هنوز دقیقا مشخص نبود چه ترکیباتی مسئول بوی خود گل بنفشه هستن. بعدها در سال ۱۹۷۲، با روش های پیشرفته تر آنالیز، مشخص شد که مخلوطی از آلفا و بتا آیونون در بوی گل بنفشه نقش دارن.

از نظر بویایی هم این دو ماده کاملا یکسان نیستن. آلفا آیونون بیشتر بوی بنفشه ای و تازه داره، در حالی که بتا آیونون جنبه چوبی بیشتری داره و به بوی Orris نزدیک تره.

حالا عطرسازها دیگه برای ساخت یک رایحه بنفشه ای مجبور نبودن از روغن بسیار گران قیمت گل بنفشه استفاده کنن.

در سال ۱۸۹۴، یعنی یک سال بعد از کشف آیونون ها، شرکت Roger & Gallet عطری به اسم Vera Violetta رو معرفی کرد. این عطر توسط هنری روژه (Henri Roger) ساخته شده بود و به یکی از نمونه های اولیه عطرهای بنفشه ای تبدیل شد.

بعد از اون استفاده از آیونون ها در عطرسازی گسترش پیدا کرد. مخصوصا با توجه به اینکه هزینه تولید این مواد به مرور کاهش پیدا کرد و امکان استفاده از اونها در محصولات مختلف فراهم شد. از عطرهای لوکس گرفته تا صابون ها و محصولات بهداشتی.

یکی دیگه از شیمیدان های مهمی که کتاب در ادامه معرفی میکنه جورج دارزنس (Georges Darzens) هست. کسی که بین سال های ۱۸۶۷ تا ۱۹۵۴ زندگی میکرد.

دارزنس فقط شیمی نخونده بود. ابتدا در زمینه هایی مثل نجوم، ریاضیات و فیزیک تحصیل کرد. بعد هم وارد پزشکی شد و همزمان تحقیقات شیمی رو ادامه داد.

مدتی دستیار ادوار گریمو (Édouard Grimaux) بود. در سال ۱۸۹۶ و در جریان ماجرای دریفوس، هر دو از آلفرد دریفوس حمایت کردن. همین موضوع برای فعالیت دانشگاهی اونها مشکلاتی ایجاد کرد و دارزنس بعدها وارد صنعت شد.

ژاک روشه (Jacques Rouché) که مدیریت شرکت عطرسازی L. T. Piver رو بر عهده داشت، دارزنس رو استخدام کرد.

این شرکت سابقه طولانی در عطرسازی فرانسه داشت. طبق توضیح کتاب، ریشه تاسیس اون به سال ۱۷۷۴ و فعالیت میشل آدام (Michel Adam) برمیگرده.

دارزنس از سال ۱۸۹۶ تا ۱۹۲۰ مدیر آزمایشگاه این شرکت بود. در همین دوران مواد معطر مختلفی رو کشف کرد که بعضی از اونها در عطرهای پیور استفاده شدن.

اولین ماده ای که کتاب به عنوان کشف دارزنس معرفی میکنه ایزوآمیل سالیسیلات (Isoamyl Salicylate) هست که شماره 1.30 رو داره.

بوی این ماده در کتاب به یک چمنزار پر از شبدر شکوفه داده در هوای گرم ماه اوت تشبیه شده.

دارزنس و ژاک روشه از ایزوآمیل سالیسیلات در یک ساختار فوژه استفاده کردن و عطری به اسم Trèfle Incarnat رو در سال ۱۸۹۸ ساختن.

این عطر رو توی شکل 1.2 کتاب هم دیده بودیم. همون تصویری که شیشه عطرهای قدیمی داخلش بود.

موفقیت این عطر باعث شد ایزوآمیل سالیسیلات هم به یکی از مواد شناخته شده در ساختارهای فوژه تبدیل بشه.

دارزنس یک واکنش شیمیایی هم توسعه داد که امروز به نام خودش شناخته میشه. واکنش تراکمی دارزنس (Darzens Condensation).

این واکنش در تهیه بعضی ترکیبات آلدهیدی اهمیت داشت. یکی از موادی که کتاب در این بخش نام میبره متیل نونیل استالدهید (Methyl Nonyl Acetaldehyde) یا آلدهید C-12 MNA هست که با شماره 1.32 مشخص شده.

دارزنس و روشه در سال ۱۹۰۵ عطری به اسم Floramye رو برای L. T. Piver ساختن که این ماده داخلش استفاده شده بود.

آلدهید C-12 MNA بعدها در عطر Quelques Fleurs هوبیگان هم مورد استفاده قرار گرفت. عطری که در سال ۱۹۱۲ معرفی شد.

در ادامه کتاب دوباره به فرانسوا کوتی میرسیم.

از روغن شمعدانی با روش های جداسازی شیمیایی و تقطیر جزء به جزء، نوعی سیترونلول به دست میومد که با نام Rhodinol توسط شرکت Rhône-Poulenc عرضه شد.

در کتاب از فرم (−)-Citronellol با شماره (S)-1.21 صحبت شده.

فرانسوا کوتی در سال ۱۹۰۴ از این ماده برای ساخت عطر La Rose Jacqueminot استفاده کرد. در ترکیب اون رز ابسولوت و آلفا آیونون هم وجود داشت.

این عطر برای زمان خودش اهمیت زیادی داشت. چون کوتی از مواد طبیعی و ترکیبات منفرد معطر در کنار هم استفاده کرد تا رایحه رز رو با قدرت و ماندگاری متفاوتی بسازه.

نویسنده در توضیح سبک کوتی یک تشبیه به کار میبره. اینکه مواد سنتتیک میتونن ستون فقرات یک عطر باشن و مواد طبیعی مثل گوشت و بافتی که روی اون ساختار قرار میگیره.

حالا این نگاه رو کنار عطرهای سولی فلور قدیمی بذاریم که در قسمت قبلی در موردشون صحبت کردیم. اینجا عطرساز دیگه محدود به کنار هم قرار دادن چند اسانس طبیعی نیست. مواد سنتتیک میتونن بخش مهمی از ساختار اصلی فرمول رو تشکیل بدن.

بعد کتاب از رقابت فرانسوا کوتی و ژاک گرلن صحبت میکنه.

کوتی در سال ۱۹۰۵ عطری به اسم L’Origan معرفی کرده بود که ترکیبی از روایح میخک، بنفشه و هلیوتروپ داشت و در شروعش هم جنبه آنیسی احساس میشد.

ژاک گرلن هم تصمیم گرفت یک عطر شیرین با ساختار گلی و شرقی بسازه. نتیجه این کار Après l’Ondée بود که در سال ۱۹۰۶ معرفی شد.

یکی از مواد مهم این عطر پارا آنیس آلدهید (p-Anisaldehyde) هست که شماره 1.31 رو داره.

بوی این ماده شیرین و گرمه و در کتاب به میموزا و زالزالک (Hawthorn) تشبیه شده. گرلن از اون در کنار روغن شکوفه پرتقال و یک آکورد بنفشه و Orris استفاده کرد.

پارا آنیس آلدهید قبل از ساخت این عطر هم شناخته شده بود. در سال ۱۸۴۵ اوگوست کاهور (Auguste Cahours) اون رو از طریق اکسایش روغن آنیس سنتز کرده بود. بعد هم تیمان و هرتسفلد (Herzfeld) در سال ۱۸۷۷ روش مناسب تری برای تهیه اون معرفی کردن.

یکی دیگه از مواد مهمی که وارد عطرسازی شد هیدروکسی سیترونلال (Hydroxycitronellal) بود. شماره 1.33 در کتاب.

توی قسمت اول درباره سولی فلورها و بازسازی بوی گل موگه (Muguet) صحبت کردیم. همون Lily of the Valley که استخراج رایحه اون با روش های معمول کار ساده ای نیست.

هیدروکسی سیترونلال بویی داره که بخش زیادی از ویژگی های رایحه گل موگه رو تداعی میکنه. با اینکه خود این ماده به عنوان یک ترکیب طبیعی در گل موگه وجود نداره.

این ماده اولین بار در سال ۱۹۰۵ توسط شرکت آلمانی Knoll وارد صنعت عطرسازی شد. بعدها شرکت های دیگه هم کیفیت های متفاوتی از اون رو عرضه کردن. مثلا Laurine از جیوادان در سال ۱۹۰۶ و Cyclosia از فیرمینیش در سال ۱۹۰۸.

این کیفیت های مختلف از نظر ترکیبات جانبی مثل ایزوپولگول (Isopulegol) و منتوگلیکول (Menthoglycol) با هم تفاوت داشتن.

عطری که هیدروکسی سیترونلال رو بیشتر معروف کرد Quelques Fleurs هوبیگان در سال ۱۹۱۲ بود.

این عطر توسط رابرت بینمه (Robert Bienaimé) ساخته شد. کسی که بعد از پل پارکه در هوبیگان فعالیت میکرد.

در Quelques Fleurs هیدروکسی سیترونلال جنبه موگه رو به یک ساختار گلی اضافه میکرد. ساختاری که از رز، یاس، یلانگ یلانگ، یاس بنفش (Lilac) و آیونون ها تشکیل شده بود.

در کنار این مواد از آلدهید C-12 MNA هم استفاده شده بود. همون ماده ای که در مورد فعالیت های دارزنس صحبت کردیم.

اینجا در کتاب نوبت ارنست بو (Ernest Beaux) و شنل شماره ۵ میرسه.

ارنست بو قبل از همکاری با شنل در کارخانه عطرسازی Alphonse Rallet & Co. در مسکو فعالیت میکرد. در سال ۱۹۱۳ عطری با نام Rallet No.1 ساخت که ابتدا با نام Le Bouquet de Catherine معرفی شده بود.

اون زمان استفاده از آلدهیدها در عطرسازی موضوع جدیدی بود و بو هم شروع به آزمایش با این مواد کرده بود.

کتاب این احتمال رو مطرح میکنه که بو در ابتدا از آلدهیدها با دوزهای بالاتری استفاده کرده باشه. چون هنوز امکانات آنالیز امروزی مثل دستگاه گاز کروماتوگراف وجود نداشت که بتونه ترکیبات عطرها رو با چنین دقتی بررسی کنه.

به مرور متوجه شد ترکیبات آلدهیدی میتونن در کنار رز و یاس یک اثر بویایی متفاوت ایجاد کنن. به همین دلیل مقدار آلدهیدها و آکورد گلی رو افزایش داد.

بعد از انقلاب روسیه، ارنست بو به فرانسه رفت و در سال ۱۹۲۰ از طریق دوک بزرگ دیمیتری پاولویچ با کوکو شنل آشنا شد.

یک روایت معروف درباره انتخاب نام شنل شماره ۵ وجود داره. اینکه بو ده نمونه عطر به شنل نشون داده بود. پنج نمونه با شماره های ۱ تا ۵ و پنج نمونه دیگه با شماره های ۲۰ تا ۲۴.

شنل نمونه پنجم رو انتخاب کرد و گفته میشه عدد ۵ برای اون عدد خوش شانسی بوده.

کتاب هم این داستان رو به عنوان یک روایت نقل میکنه.

در سال ۱۹۲۱ عطر Chanel No.5 معرفی شد.

این عطر با استفاده از یک ساختار گلی بر پایه رز و یاس و مقدار قابل توجهی از آلدهیدها ساخته شده بود.

سه ماده آلدهیدی که کتاب در این بخش مشخص کرده با شماره های 1.34، 1.35 و 1.36 در شکل 1.3 دیده میشن.

کتاب در توضیح ترکیب آلدهیدی این عطر از آلدهید C-10، آلدهید C-11 و آلدهید C-12 صحبت میکنه و برای هر کدوم مقدار ۲ درصد از محلول ۱۰ درصدی رو ذکر کرده.

استفاده از این مقدار آلدهید در کنار آکورد رز و یاس باعث ایجاد یک ساختار بویایی متفاوت شده بود. ساختاری که بعدها تاثیر زیادی روی ساخت عطرهای آلدهیدی گذاشت.

شنل شماره ۵ هم یکی از موفق ترین عطرهای تاریخ شد و برای مدت طولانی جزو پرفروش ترین عطرهای جهان باقی موند.

بعد از شنل شماره ۵، کتاب در مورد یکی دیگه از عطرهایی که ارنست بو ساخته صحبت میکنه. Cuir de Russie که در سال ۱۹۲۴ برای شنل معرفی شد.

این عطر با یک شروع آلدهیدی و نسبتا خشک باز میشه و در ادامه به ترکیب رز، یاس و یلانگ یلانگ میرسه. همون ساختار گلی که در کارهای دیگه ارنست بو هم دیده میشد. اما بیس این عطر چرمی و آمبری بود.

عطرهای چرمی در اون دوره طرفداران زیادی پیدا کرده بودن. مخصوصا بعد از اینکه کارون در سال ۱۹۲۲ عطر Nuit de Noël رو معرفی کرد.

ارنست دالتروف (Ernest Daltroff) برای ساخت این عطر از فضای شب کریسمس الهام گرفته بود. رایحه بخور و لباس های خز که در اون زمان نشانه ای از تجمل و ثروت بودن.

در ساختار Nuit de Noël از یک بیس به اسم Mousse de Saxe استفاده شده بود. طبق توضیح کتاب Mousse de Saxe به داشتن بویی شبیه مخفیگاه ببر معروف بوده.

یکی از مواد مهم این بیس 6-Isobutylquinoline هست که در شکل 1.3 با شماره 1.37 مشخص شده.

این ماده بوی بسیار قوی و ماندگاری داره. در مقادیر کم میتونه جنبه چرمی، خزه ای، خاکی و تا حدودی شیرین ایجاد کنه.

Mousse de Saxe توسط مادام ادگار دولر (Madame Edgard de Laire) ساخته شده بود. شرکتی هم که نام این بیس باهاش ارتباط داره De Laire & Co. هست.

جرج دولر (George de Laire) و شریکش شارل ژیرار (Charles Girard) این شرکت رو در پاریس تاسیس کرده بودن. در کتاب گفته شده هر دو از دوستان فردیناند تیمان بودن. همون شیمیدانی که قبلا درباره نقش اون در سنتز وانیلین صحبت کردیم.

شرکت دولر در ابتدا برای هارمان و رایمر در فرانسه وانیلین تولید میکرد. چون طبق مقررات ثبت اختراع فرانسه در اون زمان، برای استفاده از حقوق ثبت اختراع لازم بود تولید در داخل کشور هم انجام بشه.

بعدها این شرکت شروع به ساخت مواد اولیه و بیس های عطری خودش کرد.

یه موضوع در مورد بیس های آماده وجود داره. بعضی وقت ها شرکت ها چند ماده رو با هم ترکیب میکردن و اون ترکیب رو با یک اسم تجاری به عطرساز میفروختن. استفاده از چنین بیسی میتونست ساخت یک آکورد مشخص رو ساده تر کنه.

از طرف دیگه فرمول دقیق مواد داخل بیس هم برای خریدار مشخص نبود. خود کتاب به این موضوع اشاره میکنه که یکی از دلایل عرضه مواد در قالب بیس، پنهان نگه داشتن هویت شیمیایی ترکیبات بوده.

کینولین ها هم از موادی بودن که به مرور دسترسی به اونها ساده تر شد. در سال ۱۸۸۰ زدنکو هانس اسکراوپ (Zdenko Hans Skraup) روشی برای سنتز ترکیبات کینولینی معرفی کرده بود.

بعد از Nuit de Noël استفاده از این خانواده مواد در عطرهای چرمی گسترش پیدا کرد.

کتاب چند نمونه رو نام میبره. Shocking از اسکیاپارلی در سال ۱۹۳۷ که ژان کارل (Jean Carles) ساخته بود. Bandit از روبر پیگه در سال ۱۹۴۴ با عطرسازی ژرمن سلیه (Germaine Cellier) و Calèche از هرمس در سال ۱۹۶۱ که گای روبر (Guy Robert) عطرساز اون بود.

در مورد Nuit de Noël یک روایت دیگه هم وجود داره. گفته شده کارل لاگرفلد هر سال در ماه دسامبر از این عطر استفاده میکرده. خود کتاب هم این موضوع رو به شکل یک روایت نقل میکنه.

حالا از عطرهای چرمی میرسیم به یک ماده با بوی کاملا متفاوت.

گاما آندکالاکتون (γ-Undecalactone) که در کتاب با شماره 1.38 مشخص شده.

این ماده رو با رایحه میوه ای و مخصوصا هلو میشناسیم. بوی قوی و ماندگاری هم داره.

در سال ۱۹۰۵ بلز (Blaise) و هویون (Houillon) تونستن این ترکیب رو طی تحقیقات شیمیایی خودشون تهیه کنن. بعدها این ماده وارد عطرسازی شد.

یکی از عطرهایی که از گاما آندکالاکتون استفاده کرد Mitsouko گرلن بود که در سال ۱۹۱۹ توسط ژاک گرلن ساخته شد.

برای درک این بخش باید دوباره به عطرهای شیپغ برگردیم.

شیپغ (Chypre) یکی از خانواده های مهم عطرسازی هست که اسمش با عطر Chypre کوتی در سال ۱۹۱۷ ارتباط پیدا کرد.

توی ساختار کلاسیک شیپغ معمولا یک شروع مرکباتی داریم که میتونه شامل برگاموت و پرتقال باشه. بعد یک بخش گلی با رز و یاس و در بیس هم خزه بلوط که در کنار مواد دیگه جنبه تلخ، خاکی و تا حدودی حیوانی ایجاد میکنه. پچولی و مواد چرمی هم در بعضی از این فرمول ها استفاده میشدن.

ژاک گرلن در میتسوکو از گاما آندکالاکتون استفاده کرد و یک جنبه هلویی به ساختار شیپغ اضافه کرد.

این بوی میوه ای وقتی کنار ساختار خزه ای قرار میگرفت نتیجه متفاوتی ایجاد میکرد.

بعدها ادموند رودنیتسکا (Edmond Roudnitska) در عطر Femme از روشا در سال ۱۹۴۴ استفاده از رایحه هلو رو جلوتر برد. در کنار اون یک آکورد آلو هم قرار داد.

ترکیب هلو و خزه بلوط بعد از این عطرها به یکی از ساختارهای شناخته شده در عطرسازی زنانه تبدیل شد.

در تصویر 1.3 کتاب، گاما آندکالاکتون با شماره 1.38 قرار داره. کنار ترکیبات دیگه ای که در همین دوره وارد عطرسازی شدن.

در ادامه دوباره به ادموند رودنیتسکا میرسیم. این بار با ماده ای که تاثیر خیلی زیادی روی عطرسازی مدرن گذاشت.

هدیون (Hedione).

این ماده در کتاب شماره 1.39 هست و ساختارش در شکل 1.4 قرار گرفته.

هدیون بوی گلی شفاف و ملایمی داره که میتونه یادآور یاس، مگنولیا و تا حدودی مرکبات باشه.

ماجرای کشفش از تحقیقات مربوط به یاس شروع شد.

یاس یکی از مواد مهم در عطرسازی بوده و هست. اما در سال ۱۹۵۵ فقط حدود ۲۱ ترکیب موجود در ابسولوت یاس شناسایی شده بود.

دانشمندان تلاش میکردن با استفاده از همین ترکیبات، بوی ابسولوت یاس رو بازسازی کنن. ولی رایحه ای که به دست میومد هنوز شباهت کافی به ماده طبیعی نداشت.

در سال ۱۹۵۷ ادوارد دمول (Eduard Demole) از شرکت فیرمینیش تحقیقات گسترده تری رو روی ابسولوت یاس مصری شروع کرد.

این تحقیقات در آزمایشگاه ادگار لدرر (Edgar Lederer) در پاریس انجام میشد.

یکی از موادی که در این بررسی ها شناسایی شد متیل ژاسمونات (Methyl Jasmonate) بود. ترکیبی با بوی گلی و گیاهی که بخش مهمی از ویژگی بویایی یاس رو تداعی میکرد.

اما سنتز متیل ژاسمونات در اون زمان سخت و پرهزینه بود. برای همین استفاده گسترده از اون در صنعت عطرسازی صرفه اقتصادی نداشت.

در جریان تحقیقات روی ساختار متیل ژاسمونات، ترکیبات مشابه دیگه ای هم ساخته شدن.

یکی از اونها مشتق دی هیدرو متیل ژاسمونات بود که بعدها با نام هدیون شناخته شد.

هدیون در سال ۱۹۶۲ وارد صنعت عطرسازی شد. قیمت اولیه اون خیلی بالا بود. کتاب قیمت ۷۵۰۰ فرانک سوئیس برای هر کیلوگرم رو ذکر کرده که معادل حدود ۲۰۰۰ دلار اون زمان بوده.

برای همین در ابتدا استفاده از هدیون محدود بود و بیشتر در مقادیر کم برای بازسازی رایحه یاس به کار میرفت.

اینجا دوباره ادموند رودنیتسکا وارد ماجرا میشه.

وقتی رودنیتسکا هدیون رو بو کرد، خواست که این ماده رو به صورت خالص در اختیارش قرار بدن. نه اینکه داخل یک بیس آماده یاس ازش استفاده کنه.

طبق روایت کتاب، بوی هدیون برای رودنیتسکا یادآور عبور از کنار یک درخت لیمو با میوه های رسیده زیر نور خورشید بود.

این تصویر بویایی بعدها در یکی از مهم ترین عطرهایی که ساخت دیده شد.

Eau Sauvage از دیور در سال ۱۹۶۶.

رودنیتسکا در این عطر حدود ۲ درصد هدیون استفاده کرد. چیزی که در کتاب به عنوان یکی از اتفاقات مهم در گسترش رایحه های شفاف در عطرسازی معرفی شده.

با گذشت زمان تولید هدیون بیشتر شد و قیمتش هم کاهش پیدا کرد.

در سال ۱۹۷۶ ژان کلود النا (Jean-Claude Ellena) برای ساخت عطر First از ون کلیف اند آرپلز (Van Cleef & Arpels) از مقدار بسیار بیشتری هدیون استفاده کرد.

کتاب مقدار هدیون موجود در این عطر رو بیشتر از ۲۰ درصد ذکر کرده.

وقتی این مقدار رو کنار حدود ۲ درصد Eau Sauvage میذاریم، میبینیم که چطور استفاده از یک ماده اولیه در فاصله ده سال تغییر کرده.

هدیون هم به مرور تبدیل به یکی از مواد بسیار پرکاربرد در عطرسازی شد و امروزه در تعداد زیادی از عطرها و محصولات معطر استفاده میشه.

از دماسکون ها تا کالون و اتیل مالتول

در مورد هدیون دیدیم که چطور بررسی ترکیبات موجود در ابسولوت یاس باعث کشف یک ماده جدید شد. تقریبا اتفاق مشابهی برای روغن گل رز بلغاری هم افتاد.

تا اواسط دهه ۱۹۶۰ کمی بیشتر از ۲۰ ترکیب موجود در روغن گل رز بلغاری (Rosa damascena) شناسایی شده بود. موادی مثل سیترونلول با شماره 1.21، جرانیول شماره 1.22، لینالول منفی شماره 1.24 و اوجنول شماره 1.25.

دانشمندان با استفاده از همین مواد تلاش میکردن بوی روغن گل رز رو بازسازی کنن. ولی نتیجه دقیقا شبیه ماده طبیعی نبود. مخصوصا اون جنبه تازه، سبز و کمی آبی، همراه با بویی که نویسنده به تنباکو و حتی نان تشبیه میکنه.

ادوارد دمول (Eduard Demole) که در مورد تحقیقاتش روی ابسولوت یاس صحبت کردیم، این بار روی روغن گل رز کار کرد. در همکاری با اروین کوواتس (Ervin sz. Kováts) در دانشگاه ETH زوریخ تونستن مقدار بسیار کمی از یکی از ترکیبات موثر در بوی رز رو جدا کنن.

فقط ۰.۸ میلی گرم.

همین مقدار کم برای انجام تحقیقات و تعیین ساختار ماده مورد نظر استفاده شد. ترکیبی که بعدها بتا داماسنون (β-Damascenone) نام گرفت.

اسم این خانواده از مواد رو احتمالا شنیدید. دماسکون ها و داماسنون ها از ترکیبات بسیار مهم در ایجاد جنبه های گلی و میوه ای در عطرسازی هستن.

گونتر اوهلوف (Günther Ohloff)، یکی از نویسندگان همین کتاب، همراه جرالد اوهده (Gerald Uhde) در تحقیقات مربوط به ایزومرهای آلفا آیونون به ترکیبی رسیده بودن که آلفا دماسکون (α-Damascone) نام داشت.

این ماده در شکل 1.4 با شماره 1.40 مشخص شده.

اما در ابتدا اهمیت بویایی اون به خوبی شناخته نشده بود. چون فرمی از ماده که تهیه کرده بودن، یعنی (+)-(R)-α-Damascone، بوی ضعیف تر و جنبه کافوری و خاکی بیشتری داشت.

بعد از کشف بتا داماسنون، توجه به این خانواده بیشتر شد و ارزش آلفا دماسکون هم برای عطرسازی مشخص شد.

تولید آلفا دماسکون از نظر اقتصادی هم مناسب تر از تهیه بعضی مواد طبیعی مشابه بود. برای همین به تدریج وارد فرمول عطرهای مختلف شد.

یکی از عطرهایی که کتاب برای استفاده از مقدار قابل توجه آلفا دماسکون معرفی میکنه Nahéma گرلن در سال ۱۹۷۹ هست. عطری که ژان پل گرلن (Jean-Paul Guerlain) ساخته بود.

ناهیما یک عطر رز با ساختار غنی و درخشان بود که روی یک بیس شیرین و پودری چوب صندل قرار میگرفت.

در کتاب به این موضوع هم اشاره شده که ژان پل گرلن برای ساخت عطرهاش معمولا از زنان الهام میگرفت. در مورد Nahéma هم بازی کاترین دنو (Catherine Deneuve) در فیلم Benjamin ou les Mémoires d’un Puceau الهام بخش اون بوده.

بعد در سال ۱۹۸۵ دیور عطری به اسم Poison معرفی کرد که ادوارد فلشیه (Edouard Fléchier) عطرسازش بود.

مقادیر دماسکون ها و داماسنون ها در این عطر جالبه.

طبق اطلاعات کتاب، در Poison حدود ۰.۰۴ درصد آلفا دماسکون، ۰.۰۹ درصد بتا دماسکون و ۰.۰۹ درصد بتا داماسنون استفاده شده بود.

این اعداد ممکنه در نگاه اول خیلی کم به نظر بیان. ولی وقتی با مواد بویایی بسیار قوی کار میکنیم، حتی همین مقادیر کم هم میتونن تاثیر زیادی روی فرمول داشته باشن.

در مورد مقدار بالای این مواد در Poison یک داستان هم وجود داره. گفته میشه دستیار فلشیه به اسم ناتالی موقع ساخت یکی از نمونه ها، مقدار آکورد دماسکون رو ده برابر بیشتر از حد مورد نظر اضافه کرده بود.

کتاب این موضوع رو به عنوان شایعه نقل میکنه. اما موضوعی که مشخصه اینه که موریس روژه (Maurice Roger) از مدیران عطرسازی دیور از ابتدا دنبال یک رایحه میوه ای و ادویه ای بسیار قوی برای Poison بوده و در مراحل مختلف توسعه، مقدار این آکورد افزایش پیدا کرده بود.

بعد کتاب یکی دیگه از شیمیدان های بسیار مهم در تاریخ عطرسازی رو معرفی میکنه. لئوپولد روتسیکا (Leopold Ruzicka).

روتسیکا بین سال های ۱۸۸۷ تا ۱۹۷۶ زندگی میکرد و تحقیقاتش روی ترکیبات مختلف از جمله ایرون، فنشون، لینالول و بعدها مواد مشک دار اهمیت زیادی داشت.

یکی از معروف ترین بخش های تحقیقاتش مربوط به موسکون (Muscone) و سیوتون (Civetone) هست. موادی که ساختار حلقوی بزرگ دارن و بهشون ماکروسیکل میگیم.

در سال ۱۹۲۶ تحقیقات روتسیکا درباره این ترکیبات باعث تغییر دیدگاه رایج اون دوران درباره پایداری حلقه های بزرگ شد. بعدها در سال ۱۹۳۹ جایزه نوبل شیمی بهش تعلق گرفت.

اما چیزی که در این قسمت کتاب اهمیت داره تحقیقات بعدی اون روی عنبر سائل (Ambergris) هست.

در دهه ۱۹۴۰ روتسیکا روی ترکیبات معطر عنبر سائل کار میکرد. یکی از موادی که از تحقیقاتش به دست اومد، ترکیبی با بوی مشخص آمبری بود.

روتسیکا نتیجه تحقیقاتش رو به شاگرد سابقش ماکس اشتول (Max Stoll) که در فیرمینیش فعالیت میکرد اطلاع داد.

اشتول همراه ماکس هیندر (Max Hinder) شروع به تهیه ترکیبات مشابه کرد. در جریان همین تحقیقات ماده ای کشف شد که امروز با نام آمبروکس (Ambrox) میشناسیم.

آمبروکس در شکل 1.4 شماره 1.41 هست.

کتاب میگه این کشف حدود سی سال قبل از زمانی اتفاق افتاد که موکرجی (Mookherjee) وجود آمبروکس رو در تنتور عنبر سائل شناسایی کرد.

آمبروکس یکی از مهم ترین مواد برای بازسازی جنبه آمبری عنبر سائل محسوب میشه. بوی مشخصی داره و استفاده ازش در ساختار عطرهای مختلف رایجه.

در مورد Drakkar Noir گی لاروچ هم که قبلا به عنوان یکی از عطرهای مهم خانواده فوژه صحبت کردیم، کتاب به استفاده از مقدار بالای آمبروکس اشاره میکنه.

این عطر در سال ۱۹۸۲ توسط پیر وارنیه (Pierre Wargnye) ساخته شد.

ولی دراکار نوار یک ماده مهم دیگه هم داشت.

دی هیدرو میر سنول (Dihydromyrcenol) با شماره 1.42.

این ماده بویی تازه، مرکباتی، گلی و تا حدودی شبیه لیموترش و اسطوخودوس داره.

در کتاب گفته شده که حدود ۱۰ درصد از این ماده در Drakkar Noir استفاده شده بود.

حالا شش سال جلوتر بریم. سال ۱۹۸۸ و عطر Cool Water دیویدوف.

پیر بوردون (Pierre Bourdon) در ساخت کول واتر مقدار دی هیدرو میر سنول رو نسبت به دراکار نوار تقریبا دو برابر کرد.

این ماده تاثیر زیادی در ساختار تازه و تمیز کول واتر داشت و بعد از موفقیت اون، استفاده از دی هیدرو میر سنول در عطرهای مردانه بیشتر شد.

این ماده قبل از دراکار نوار و کول واتر هم شناخته شده بود. کتاب توضیح میده که در ابتدا دی هیدرو میر سنول به عنوان یک ماده واسطه در مسیر تهیه هیدروکسی سیترونلال مورد توجه قرار گرفته بود.

تولیدش از آلفا پینن با شماره 1.9 شروع میشد و با چند مرحله واکنش شیمیایی به دی هیدرو میر سنول میرسیدن.

در سال ۱۹۷۸ هم در عطر Azzaro Pour Homme از این ماده استفاده شده بود.

دی هیدرو میر سنول بعدها به یکی از مواد بسیار پرمصرف در عطرسازی تبدیل شد. مخصوصا برای ساخت رایحه های تازه در کنار مواد مرکباتی و اسطوخودوس.

ماده بعدی که کتاب معرفی میکنه متیل هپتین کربوکسیلات (Methyl Heptyne Carboxylate) هست. این ماده رو با نام Folione هم میشناسیم و شماره 1.43 در شکل 1.4 بهش تعلق داره.

بوی این ماده سبز و نسبتا خشکه. میتونه یادآور برگ بنفشه و خیار تازه بریده شده باشه.

در سال ۱۹۰۱ مورئو (Moureu) و دولانژ (Delange) این ماده رو شناسایی کرده بودن. یعنی مدت ها قبل از اینکه در بعضی عطرهای معروف استفاده بشه.

در ابتدا یکی از معدود مواد سبزی بود که عطرساز در اختیار داشت. اما در دهه ۱۹۶۰ استفاده از اون کمتر شد. هم به خاطر پایداری محدود و هم به دلیل احتمال ایجاد تحریک پوستی.

بعد میرسیم به Fahrenheit دیور در سال ۱۹۸۸.

ژان لویی سوزاک (Jean-Louis Sieuzac) برای ساخت این عطر از مقدار بسیار زیادی متیل هپتین کربوکسیلات استفاده کرد.

کتاب مقدار ۰.۶ درصد رو ذکر میکنه.

این ماده در کنار ساختار عطر، بوی سبز مشخصی ایجاد میکرد که بعدها یکی از ویژگی های شناخته شده فارنهایت شد.

نویسنده میگه سوزاک در ابتدا طرحی از عطر Grey Flannel جفری بین رو مبنا قرار داده بود. عطری از سال ۱۹۷۶ با عطرسازی آندره فرومنتن (André Fromentin).

فارنهایت در بازار هم موفقیت زیادی داشت. طبق آمار نقل شده در کتاب، فقط در سه ماه اول عرضه حدود ۱.۴ میلیون بطری در اروپا فروخت.

موفقیت این عطر باعث شد توجه عطرسازان دوباره به مواد سبز قوی بیشتر بشه.

اما امروز مصرف متیل هپتین کربوکسیلات به شدت محدود شده و برای ایجاد اثر بویایی مشابه میشه سراغ مواد دیگه رفت.

کتاب از Violettyne، Neofolione و Undecavertol به عنوان نمونه نام میبره.

حالا از فارنهایت و کول واتر میرسیم به سال ۱۹۹۰ و عطر Trésor لانکوم.

این عطر رو سوفیا گرویسمن (Sophia Grojsman) ساخته بود. کسی که یک سبک مشخص در ساخت عطرهای زنانه داشت.

توی کتاب درباره آکوردی صحبت میشه که با نام آکورد گرویسمن شناخته شده. در Trésor از مقدار زیادی چند ماده استفاده شده بود.

۲۱.۴ درصد گالاکسولید (Galaxolide) شماره 1.44، حدود ۱۸ درصد ایزو ای سوپر (Iso E Super) شماره 1.45، حدود ۱۸ درصد گاما متیل آیونون و ۶ درصد هدیون با شماره 1.39.

گالاکسولید یک مشک پلی سیکلیک هست و ایزو ای سوپر هم جنبه چوبی و آمبری داره.

این اعداد در کتاب برای آکورد اصلی Trésor ذکر شدن. یعنی میشه دید بخش بزرگی از این ساختار بر پایه چند ماده مشخص طراحی شده.

طبق روایت کتاب، گرویسمن در ابتدا یک عطر شخصی برای خودش ساخته بود و بعدها همین ایده در شکل گیری Trésor تاثیر داشت.

یکی از عطرهایی که ازش الهام گرفته بود Nahéma گرلن بود. ولی رایحه رز اون عطر رو بیش از حد قوی میدونست و میخواست یک ترکیب نرم تر و احساسی تر بسازه.

گرویسمن از عبارت Hug Me Accord برای توصیف این ساختار استفاده میکرد. یعنی آکوردی که حس در آغوش گرفته شدن رو تداعی کنه.

مواد مورد استفاده در چنین ساختاری معمولا ماندگاری خوبی داشتن و باعث ایجاد رد بوی مشخصی میشدن.

این سبک ساخت عطر، با استفاده از چند ماده در مقادیر زیاد، بعدها روی عطرهای زیادی تاثیر گذاشت.

در ادامه وارد عطرهای دریایی میشیم.

یکی از موادی که نقش مهمی در شکل گیری این خانواده داشت کالون ۱۹۵۱ (Calone 1951) هست.

این ماده در شکل 1.4 با شماره 1.46 مشخص شده.

کالون در سال ۱۹۶۶ توسط گروهی از پژوهشگران شرکت Pfizer شامل جان جوزف بیربوم (John Joseph Beereboom)، دیوید پراید کامرون (David Pryde Cameron) و چارلز رابرت استیونز (Charles Robert Stephens) کشف شده بود.

اما تا مدت ها کاربرد گسترده ای در عطرسازی نداشت.

گاهی از مقدار کمی کالون در آکوردهای گلی مثل موگه استفاده میکردن. تا اینکه در اوایل دهه ۱۹۹۰ توجه بیشتری به رایحه های دریایی و آبی جلب شد.

Kenzo Pour Homme در سال ۱۹۹۱ یکی از عطرهایی بود که از این ماده استفاده کرد. عطرسازی اون رو کریستین متیو (Christian Mathieu) انجام داده بود.

همون سال Escape از کلوین کلاین هم معرفی شد و در گسترش این سبک نقش داشت.

بعدها عطرهای دریایی بیشتری وارد بازار شدن. مثلا L’Eau d’Issey Pour Homme در سال ۱۹۹۴، Polo Sport Woman در سال ۱۹۹۶، Cool Water Woman در سال ۱۹۹۷ و Aquawoman روشا در سال ۲۰۰۲.

اسم کالون رو احتمالا در فرمول های آکورد دریایی زیاد میبینیم. ماده ای که بسته به مقدار مصرف و موادی که کنارش قرار میگیرن میتونه جنبه دریایی، آبی و حتی حالت هندوانه ای ایجاد کنه.

آخرین ماده مهمی که در این قسمت کتاب درباره اون صحبت میشه اتیل مالتول (Ethyl Maltol) هست.

شماره 1.47 در شکل 1.4.

مالتول (Maltol) از سال ۱۸۶۲ شناخته شده بود و در طبیعت هم وجود داره. ولی اتیل مالتول ترکیب متفاوتیه که بوی بسیار قوی تری ایجاد میکنه.

در کتاب گفته شده قدرت بویایی اتیل مالتول بیشتر از دو برابر مالتول هست و رایحه اون به کرم کارامل نزدیک تره.

اتیل مالتول هم در دهه ۱۹۶۰ و در تحقیقات شرکت Pfizer تهیه شد. چارلز رابرت استیونز همراه برایس یوجین تیت (Bryce Eugene Tate) و رابرت پیرس آلینگهام (Robert Pierce Allingham) در این کشف نقش داشتن.

اما شهرت اتیل مالتول در عطرسازی بیشتر با یک عطر از سال ۱۹۹۲ ارتباط پیدا کرد.

Angel از تیری موگلر.

عطرسازی این محصول رو اولیویه کرسپ (Olivier Cresp) انجام داد. در فرمول از مقدار زیادی اتیل مالتول استفاده شده بود. طبق کتاب حدود ۰.۵ درصد.

هدف بازسازی فضایی شیرین و خوراکی بود. بویی که یادآور کارامل، شکلات و عسل باشه. مثل بوی خوراکی هایی که در شهربازی ها و بازارهای تفریحی پیدا میشه.

در کنار این ساختار شیرین از پچولی هم استفاده شد. این ترکیب به پیشنهاد ایو دو شیریس (Yves de Chiris) انجام شده بود.

پچولی در کنار اتیل مالتول تضاد بویایی ایجاد میکرد و باعث میشد شیرینی عطر شکل متفاوتی پیدا کنه.

کتاب Angel رو به عنوان عطری معرفی میکنه که باعث شکل گیری خانواده گورماند (Gourmand) در عطرسازی مدرن شد.

بعد از موفقیت اون هم عطرهای بیشتری با رایحه های خوراکی، شیرین، کاراملی و شکلاتی ساخته شدن.

نویسنده درباره موفقیت تجاری Angel هم صحبت میکنه و اون رو یکی از معدود عطرهایی میدونه که تونستن جایگاه شنل شماره ۵ رو در صدر فروش عطرهای فرانسه به چالش بکشن.

در پایان این قسمت نویسنده به حرفی از ارنست بو در سال ۱۹۵۲ اشاره میکنه. بو معتقد بود آینده عطرسازی به تحقیقات شیمیدان ها وابسته است و برای ساخت آکوردهای جدید باید مواد بویایی جدید هم کشف بشن.